Andy, un monologuista de treinta y cinco años, intenta procesar su ruptura con Jen tras cuatro años de relación. La vida a los treinta está muy lejos de ser como esperaba: su carrera no termina de despegar, se ve obligado a compartir piso con un anciano paranoico, se da cuenta de que los rollos de una noche no están hechos para él y, por si fuera poco, cada vez resulta más difícil convocar a su grupo de amigos porque todos están felizmente casados. En un momento en el que todo lo que creía saber sobre el amor y la amistad se ha vuelto irreconocible, Andy se aferra a la idea de resolver el rompecabezas de su relación rota. Porque si puede encontrar las respuestas, tal vez Jen pueda regresar a él. Pero Andy todavía tiene mucho que aprender, sobre todo, la versión de los hechos de su exnovia, quien parece tenerlo todo bastante más claro.